فهم سیره ائمه معصوم، در تحلیل زندگانی ایشان و دریافت موضع صحیحِ اتخاذ شده از سوی آن‌ها در موقعیت‌های گوناگون، یکی از مهم‌ترین ارکانِ اصل اصیل «معرفة‌الامام» است. ما شیعیان با تمام اراداتی که نثار اهل‌بیت پیامبر می‌کنیم و علاقه خالصانه که نسبت به آن‌ها داریم گاهی درفهم چگونگی سیره برخی از ائمه معصوممان عاجزیم و تصور و اطلاعات دقیقی از فضای سیاسی و اجتماعی آن‌ها بالاخص ائمه ابن‌الرضا نداریم. امام حسن عسکری، علی‌رغم اهمیتی که در تاریخ تشیع و سِیر امامت دارد، همچنان در بین محبان امروزی خود غریب است و آن‌طور که باید اثرگذاری ایشان در تاریخ تشیع شناخته نشده است.
 امامِ عالم‌پرور شیعیان
گرچه امام حسن عسکری (علیه السلام) به حکم اوضاع نامساعد و محدودیت بسیار شدیدی نظامی و امنیتی که حکومت عباسیان برقرار کرده بود، موفق به گسترش دامنه دانش خود در سطح جامعه نشد، اما در عین حال، در همان فشار و خفقان شاگردانی تربیت کرد که هر کدام به سهم خود در نشر و گسترش معارف اسلام و رفع شبهات دشمنان نقش موثری داشتند. شیخ طوسی(ره) عالم برجسته شیعه و رجال‌پژوه قهار، شاگردان حضرت را بیش از صدنفر ثبت کرده است که در میان آن‌ها چهره‌های روشن و شخصیت‌های برجسته‌ای مانند احمد اشعری قمی، عثمان بن سعید عَمْری، علی بن جعفر، ابواسحاق اهوازی، ابوجعفر احمد بن هلال، معروف به «عبرتایی»، ابوالقاسم حسین بن روح نوبختی و محمد بن حسن صفّار(صاحب کتاب بصائرالدرجات) به چشم می‌خورند.
 تلاش امام حسن عسکری در تألیف آثار حدیثی
حضرت عسکری (علیه السلام) در کنار تربیت شاگردان از تشویق نویسندگان غافل نبود؛ از جمله داود بن قاسم جعفری می‌گوید: کتاب «یوم و لیلة» از یونس آل یقطین را به حضرت عسکری علیه السلام عرضه داشتم. امام فرمود: «تَصْنیفُ مَنْ هذا؛ نوشته چه کسی است؟» گفتم: نوشته یونس است. آن گاه فرمود: «اَعْطاهُ اللّهُ بِکُلِّ حَرْفٍ نُورا یَوْمَ الْقِیامَةِ؛ خداوند در مقابل هر حرف، نوری به او در روز قیامت عطا فرماید.» البته سیره تمام امامان شیعه بر این بوده که بر نویسندگی و کتابت ترغیب و نویسندگان و قلمزنان را تشویق کنند. حضرت صادق علیه السلام به مفضل بن عمر فرمود: «اُکْتُبْ وَ بُثَّ عِلْمَکَ فی اِخْوانِکَ، فَاِنْ مِتَّ فَوَرِّثْ کُتُبَکَ بَنیکَ، فَاِنَّهُ یَأْتی عَلَی النّاسِ زَمانُ هَرْجٍ ما یَأْنَسُونَ فیهِ اِلاّ بِکُتُبِهِمْ؛ دانشت را بین برادرانت بنویس و نشر بده! اگر از دنیا رفتی، فرزندانت وارث کتاب‌هایت می‌شوند. به حقیقت زمان هرج ومرجی فرا می‌رسد که مردم جز بر نوشته شان انس نمی‌گیرند [و توجه نمی‌کنند].» و همچنین نقل شده است که برخی آثار را خدمت حضرت عسکری علیه السلام عرضه داشتند که درباره آن نظر دهد. حضرت فرمود: «صَحیحٌ فَاعْمَلُوا به؛ صحیح است بدان عمل کنید!» بر اثر همین تشویق‌ها بود که شانزده تن از شاگردان حضرت، دست به تألیف زدند و صد و هجده عنوان کتاب، ثمره آن شد. از میان آن‌ها علی بن حسن فضّال سی وشش کتاب، محمد بن حسن صفار سی و پنج کتاب، عبدالله بن جعفرحمیری نوزده کتاب، احمد بن ابراهیم هفت کتاب و هارون بن مسلم 6 کتاب دارد.
 زکیِ‌العسکری و مقوله غیبت امام عصر
نقطه اصلی حیات 28 ساله امام عسکری را باید در آن‌جا دانست که پس از ایشان برهه حساسی برای شیعیان به وجود می‌آید و تقریباً پس از 250 سال ارتباط مستقیم و نیمه مستقیم با حجت معصوم، حال با رخداد غیبت آخرین امام الهی به دلایل مختلف، دست شیعیان از ارتباط مستقیم با ولی زمان خود کوتاه می‌شود و این آغاز حضور در عصر حیرت و سرگردانی است. خبر دادن از غیبت از جمله اقدامات مهم امام حسن عسکری(ع)، در زمینه‌سازی غیبت امام زمان(ع)، طرح پیشاپیش مسأله غیبت بود. ایشان در موارد متعددی، غیبت فرزندشان را که جانشین پس از خودشان محسوب می‌شد خبر دادند و اینگونه مردم و جامعه را برای پذیرش غیبت آماده کردند.
 شما را می‌بینم که پس از من درباره جانشینم اختلاف می‌کنید
موسوی بغدادی نقل می‌کند: از امام حسن عسکری(ع)، شنیدم که می‌فرمود: «گویا شما را می‌بینم که پس از من درباره جانشینم اختلاف می‌کنید. آگاه باشید که هر کس به ائمة بعد از رسول خدا(ص)، اقرار کند، اما منکر فرزندم شود؛ مانند کسی است که به همه انبیای الهی و رسولانش اقرار داشته باشد، اما نبوت رسول اکرم(ص)، را انکار کند؛ زیرا اطاعت از آخرین نفر ما، مانند اطاعت از اولین ماست و منکر آخرین نفر ما مانند منکر اولین ماست. آگاه باشید که برای فرزندم، غیبتی است که مردم در آن شک می‌کنند؛ مگر کسی که خدای تعالی وی را حفظ فرماید»
امام حسن عسکری(ع) در تبیین باور و آموزه مهدویت و ورود جامعه به عصر غیبت می‌فرمایند:«سوگند به خدا حضرت مهدی ـ عجل الله تعالی فرجه الشریف ـ آن قدر غایب می‌شود که در زمان غیبت (طولانی‌اش) از هلاکت نجات نمی‌یابد، مگر کسی که خدای بزرگ او را بر عقیده به امامت مهدی (عجل الله تعالی فرجه) ثابت گرداند و به او توفیق دهد که برای تعجیل فرجش دعا کند.» همچنین از ایشان است که:مَثَل او (امام زمان عجل الله تعالی فرج الشریف) در این امت، مثل خضر و ذوالقرنین است او غیبتی خواهد داشت که هیچ کس در آن نجات نمی‌یابد؛ مگر کسی که خدای تعالی او را در اعتقاد به امامت ثابت بدارد و در دعا به تعجیل فرج موفق سازد.
 تمرینی برای عصر غیبت
امام عسکری(ع) برای مهیا کردن ذهنیت مردم و خصوصاً شیعه، درباره امر غیبت، شیوه نهان‌سازی خود را بیش از آنچه در زندگی امام هادی(ع)، مورد توجه بود به کار گرفت. از این رو، ایشان به جز ایامی که به دستور معتمد، برای دیدار وی از خانه بیرون می‌رفت و یا به جهت مصالحی که در نظر داشت به کسی اجازه ملاقات می‌داد، یا خود، شخصاً به دیدار آنها می‌رفت، دیدار و ملاقات دیگری با مردم نداشت. طبیعی است که ایشان به نحوی شیعه را باید به این موضوع عادت دهد که به زودی قرار است ادامه کار خود را بدون رجوع مستقیم انجام دهید. به گفته مسعودی، امام حتی برای شیعیان خود ظاهر نمی‌شد و از پشت پرده، با آنان سخن می‌گفت.
این عمل حضرت عسکری و پدر بزرگوارش(ع)، مقدمه‌ای برای غیبت صاحب الزمان(ع)، بود تا شیعیان با آن مأنوس شده و منکر غیبت نشوند؛ چرا که اگر غیبت امام عصر(ع) به صورت ناگهانی رخ می‌داد، وضعیت بسیار سخت و غیرقابل تحمّلی برای شیعیان به وجود می‌آمد و چه بسا درک غیبت امام زمان(ع)، برای یاران و اصحاب خاص حضرت هم مشکل می‌شد؛ تا چه رسد به مردم عادی که مدت‌های زیادی با امام و حجت خدا به طور مستقیم ارتباط برقرار می‌کردند. در آن شرایط، حتی ممکن بود در اصل وجود حضرت مهدی(ع) نیز شبهه ایجاد شود.
از سوی دیگر، امام عسکری(ع) چون در پادگان نظامی سامراء، تحت کنترل شدید حکام عباسی بودند، غالباً با شیعیان فاصله داشتند و امور و ارتباطات ایشان از طریق مکاتبات و توقیعات و وکلا بود؛ مثلاً از طریق مکاتبه به سؤالات شیعیان پاسخ می‌دادند؛ تا جایی که «محمد بن یحیی» نقل کرده که «احمد بن اسحاق قمی» از امام عسکری(ع)، طلب دست خطی کرد تا بدان وسیله، خط حضرت را از غیر آن بازشناسد. بنابراین، میتوان ارتباط مخفیانه و پنهانی امام با شیعیان را از تمهیدات مؤثر ایشان در زمینه سازی غیبت امام عصر(ع)، دانست.